Musikbegeisterte schwärmen weiterhin von Robert Downey Jr.s bemerkenswertem Auftritt bei Stings Feier zum 60. Geburtstag. Viele Fans äußerten Unglauben und fragten: “Iron Man kann so singen?!“ Downey Jr. bleibt bescheiden über seine Freundschaft mit Sting. Er erinnert sich gerne an ihr erstes Treffen Mitte Zwanzig, als er unbedingt seine eigene Musik teilen wollte. Nach einem Sting-Konzert versuchte Downey, dem Musiker eine Demokassette zu übergeben und überraschte ihn dabei.
Trudy Styler, Stings Frau und Fan des Films “Less Than Zero“, erkannte Downey und begrüßte ihn mit den Worten: “Wie nett von Ihnen, dass Sie gekommen sind”. In den nächsten 25 Jahren erwähnten weder Sting noch Trudy das Band, bis sie es schließlich an Downey zurückgaben. Downey schlug humorvoll vor, dass sie die Kassette zurückspulen und versiegeln könnten, wenn sie wollten. Glücklicherweise hinderte dieser kleine Zwischenfall Downey nicht daran, an Stings Geburtstags-Spendenaktion 2011 teilzunehmen.
Wenn Downey auftritt, erinnert seine Stimme oft an den legendären Rocksänger Nils Lofgren, der früher zur E-Street Band gehörte, oder sogar an Robert Palmer. Die Reaktionen der Fans sind begeistert: Geena 99 ruft: “Wow! Das ist absolut umwerfend!“ und 850thx wundert sich: “Ich habe dieses Lied unzählige Male gehört; Was kann dieser Mann nicht?“ Miles sagt einfach: “Sprachlos!“ Es zeigt das Staunen, das Downeys Auftritt hervorruft.
In einem Interview mit Howard Stern aus dem Jahr 2016 verriet Downey, dass Sting von seiner Interpretation des Police-Songs “Driven to Tears“ aus ihrem 1980er Album Zenyatta Mondatta zutiefst beeindruckt war. Sting, von Downey als “praktisch perfekter“ Künstler beschrieben, spielte eine entscheidende Rolle dabei, ihn während der Proben zu betreuen. Dies war nicht das erste Mal, dass Downey mit Sting zusammenarbeitete; Ihre vorherige gemeinsame Arbeit erschien bei Ally McBeal.
In der Folge “Cloudy Skies, Chance of Parade“ von Ally McBeal, die am 30. April 2001 ausgestrahlt wurde, war ihr unvergessliches Duett zu sehen. In dieser Episode repräsentiert Downeys Charakter Larry Paul Sting, der für die Episode in der Stadt ist. Als Ausgleich dafür, dass er Allys Geburtstagsfeier verpasst hat, überredet Larry Sting, mit ihm aufzutreten, was zu einem außergewöhnlichen musikalischen Moment auf der Leinwand führt.
Downeys musikalische Bemühungen gehen über dieses Duett hinaus. Zu seinen Filmsoundtrackbeiträgen gehören Chaplin (1992), Kiss Kiss Bang Bang (2005) und The Singing Detective (2003). Sein 2004 erschienenes Soloalbum “The Futurist“, das acht Originaltitel enthielt, erhielt gemischte Resonanz und eine Bewertung von 3,5/5 bei Allmusic. Downey erklärte es zu seinem letzten Soloprojekt und verwies auf den persönlichen Zeitaufwand, den es erforderte. Insbesondere sein Cover von Joni Mitchells “The River“ aus der Weihnachtsfolge von Ally McBeal bleibt seine kommerziell erfolgreichste Aufnahme. Fans von Music Man sollten es sich vielleicht mal anhören.